Afilar la sierra se refiere a la mejora continua y al desarrollo personal en todas las áreas de la personalidad, y tiene que ver con el bienestar. Para el autor del libro, afilar la sierra se basa en la metáfora de un leñador. El leñador puede hacer uso de la sierra durante un tiempo, pero luego necesita parar y afilarla para poder seguir con su labor. Las personas efectivas usan el descanso (afilar la sierra) de manera productiva, ya que tomarse unas vacaciones, leer o formarse, meditar, hacer ejercicio, etcétera, ayuda a poder seguir dando un buen servicio. Las personas cuando no son capaces de hacer un alto en el camino en su vida y recargar las pilas, sufren consecuencias negativas en su personalidad: física, mental y socio-emocional.